Kemiske egenskaber
Natriumtriacetoxyborhydrid er et hvidt krystallinsk pulver, der er letopløseligt i benzen og tetrahydrofuran, opløseligt i acetonitril og 1,2-dichlorethan og meget polære organiske opløsningsmidler. Det har dog dårlig opløselighed i etheropløsningsmidler såsom ether, og forbindelsen kan reagere kemisk med vand. Derfor skal der udvises særlig forsigtighed under opbevaring. Den skal placeres i et område, hvor der opbevares vandfrie og brandfarlige genstande, og temperaturen skal kontrolleres til -20 grad.
Anvendelse
Natriumtriacetoxyborhydrid er den foretrukne katalysator til reduktive amineringsreaktioner på grund af dets fremragende universalitet og selektivitet, milde reaktionsbetingelser, god katalytisk reduktionsydelse og lette adskillelse og oprensning. Selve katalysatoren og biprodukterne er ikke-giftige og forurener ikke miljøet. Specifikt bruges det hovedsageligt i følgende aspekter:
1. Reduktiv aminering/lactamisering af carbonylkomplekser og aminer: Under svage sure forhold kan natriumtriacetoxyborhydrid reagere carbonylforbindelser med aminer til dannelse af iminer (Schiff-baser), som derefter reduceres til aminer. Denne reaktion har vigtig anvendelsesværdi i syntesen af lægemiddelmolekyler og derivatiseringen af bioaktive molekyler.
2. Reduktiv aminering af aromatiske aldehyder: Under visse forhold kan natriumtriacetoxyborhydrid effektivt omdanne aromatiske aldehyder til tilsvarende aminforbindelser, hvilket er et vigtigt skridt i organisk syntese.
3. Selektiv reduktion: Selvom natriumtriacetoxyborhydrid har stærke reducerende egenskaber, kan det under visse betingelser selektivt reducere specifikke funktionelle grupper, såsom aldehyder, uden at påvirke andre funktionelle grupper, der er til stede på samme tid, såsom ketoncarbonyler. Denne selektive reduktionsegenskab gør natriumtriacetoxyborhydrid meget udbredt i speciel organisk syntese.
Derudover kan natriumtriacetoxyborhydrid også anvendes til reduktion af dobbeltbindings- eller tripelbindingsforbindelser, såsom reduktion af alkynforbindelser til alkener, og de reducerede alkener vil ikke blive yderligere reduceret af det. Samtidig kan det i nærvær af overgangsmetalkatalysatorer også omdanne halogenerede carbonhydrider til alkaner.